反应概述：

    Chichibabin 反应，齐齐巴宾反应，是指吡啶用氨基钠处理时，发生氨基化作用生成2-氨基吡啶的化学反应。此反应由前苏联化学家齐齐巴宾于1914年发现。

    杂环碱类，与碱金属的氨基物一起加热时发生氨化反应，得到相应的氨基衍生物，如吡啶与氨基钠反应生成2-氨基吡啶，如果а位已被占据，则得γ-氨基吡啶，但产率很低。

    本法是在杂环上引入氨基的简便有效的方法，广泛适用于各种氮杂芳环，如苯丙咪唑、异喹啉、吖啶和菲啶类化合物均能发生本反应。喹啉、吡嗪、嘧啶、噻唑类化合物反应较为困难。氨基化试剂除氨基钠、氨基钾外，还可以用取代的碱金属氨化物。

反应机理：

    反应机理还不是很清楚，可能是吡啶与氨基首先加成(Ⅰ)，(Ⅰ)转移一个负氢离子给质子给予体(AH)，产生一分子氢气和形成小量的2-氨基吡啶(Ⅱ)，此小量的(Ⅱ)又可以作为质子的给予体，最后的产物是2-氨基吡啶的钠盐，用水分解得到2-氨基吡啶：

反应实例：

    吡啶类化合物不易进行硝化，用硝基还原法制备氨基吡啶甚为困难。本反应是在杂环上引入氨基的简便有效的方法，广泛适用于各种氮杂芳环，如苯丙咪唑、异喹啉、吖啶和菲啶类化合物均能发生本反应。

参考文献：

[1]  Elderfield, Heterocyclic Compounds, 1950, 1, 405.
[2]  M. T. Leffler,Org. Reactions, 1942, 1, 91.
[3]  A. E. Chichibabin, O.A. Zeide, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46,1216.
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[6]  C. K. Ingold, Structure and Mechanism in Organic Chemistry, p809（London,1953）
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