CAS 446-86-6; 硫唑嘌呤; 6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolythio)-9H-pur-ine

CAS:

446-86-6

分子式:

C9H7N7O2S

分子量:

277.29

中文名称:

硫唑嘌呤

6-(1-甲基-4-硝基咪唑-5-硫基)嘌呤

依木兰

依米兰

英文名称:

6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolythio)-9H-pur-ine

Imura

6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)-purin

6-((1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio)-1h-purin

6-((1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio)-1h-purine

6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)purine

6-(1'-methyl-4'-nitro-5'-imidazolyl)-mercaptopurine

6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purin

6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purine

6-(1-methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine

6-(methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine

azamun

azanin

azathioprine

bw 57-322

imuran

imurek

imurel

methylnitroimidazolylmercaptopurine

muran

nci-c03474

nsc-39084

azathioprine usp

性质描述:

该品为淡黄色轻质结晶性粉末或针状结晶体，熔点243-244（分解）。易溶于碱性溶液，极微溶于乙醇，几乎不溶于水。无臭，味微苦。

生产方法:

以草酸二乙酯为原料，经胺化、环合、氯化、硝化、缩合而得。1.胺化将草酸二乙酯及甲醇投入反应锅中，冷却至20℃以下，通入干燥的甲胺气体到饱和后冷却到10℃以下，析出结晶，过滤烘干，得乙二酰二甲胺，熔点为210-212℃，收率95.8%。2.环合、氯化将过量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反应锅中，在70-80℃下保温2h，放置过夜，减压蒸出氧氯化磷，温度不超过100℃，冷却，加入冰水，搅拌，用30-40%碱液调节pH为9-10，静置。分出油状物，母液冷却，析出无机盐后过滤，用氯仿洗涤，并用氯仿抽提母液。合并油层及氯仿层，回收氯仿，减压蒸馏，收集沸点110-115℃（4.0kPa）馏分，得1-甲基-5-氯咪唑。收率为52%。3.硝化将1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反应锅，然后冷却下加入硝酸。继续在冷却下滴加硫酸，加毕，在100℃反应2h，再冷却，加入冰水析出产品，经过滤干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率为86%。4.缩合将6-巯基嘌呤、氢氧化钠、水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h，反应产物用乙酸调节pH至析出硫唑嘌呤。

用途:

用作免疫抑制药，抗肿瘤药。

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