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N-乙炔基-N-甲基甲磺酰胺图片
N-乙炔基-N-甲基甲磺酰胺,98%
N-Ethynyl-N-methylmethanesulfonamide, 98%
货号:A019173485
品牌:J&K
纯度:98%
CAS NO:1675790-91-6
分子式:C4H7NO2S
分子量: 133.17
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产品介绍
产品应用:

1、普通酰胺缩合。

2、多肽合成、多肽片段连接以及环肽合成等肽键的形成:活性适中,中性条件反应,完全避免了普通多肽合成中碱诱发消旋的风险;操作简单,无需外加其他试剂和催化剂[1]

3、大环内酯化反应:尤其是在含α-手性中心的开链羟基酸或含共轭烯烃的α, β-不饱和开链羟基酸的大环内酯化反应中,可避免传统大环内酯化试剂造成的α-手性中心外消旋化和C2-C3双键的Z/E异构化等问题[2]

4、促成羧酸与醇/酚以及硫醇/硫酚的直接缩合,应用于酯、硫酯、硫羰基酯、双硫酯合成[3]

5、硫代酰胺和硫代多肽的合成:基于炔酰胺类缩合试剂开发的硫酰化试剂可用于硫代酰胺的合成,源于氨基酸的硫酰化试剂可以在多肽液相和固相合成中向多肽主链骨架上模块化式地精准引入硫代酰胺键,解决硫代酰胺取代的多肽难以构建和易消旋的瓶颈问题[4-5]

产品特点:

活性适中,能有效避免羧酸α-位手性中心在活化与酰胺键形成过程中的消旋问题。此外,它们分子量小(MYTsA 209; MYMsA 133),原子经济性好;

参考文献
  1. Long Hu, Silin Xu, Zhenguang Zhao, Yang Yang, Zhiyuan Peng, Ming Yang, Changliu Wang, Junfeng Zhao. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13135-13138.
  2. Ming Yang, Xuewei Wang, Junfeng Zhao. ACS Catal. 2020, 10, 5230-5235.
  3. Xuewei Wang, Yang Yang, Yongli Zhao, Sheng Wang, Wenchang Hu, Jinmei Li, Zihao Wang, Fengling Yang, and Junfeng Zhao. J. Org. Chem. 2020, 85, 6188-6194.
  4. Jinhua Yang, Changliu Wang, Silin Xu, Junfeng Zhao. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1382-1386.
  5. Jinhua Yang, Changliu Wang, Chaochao Yao, Chunqiu Chen, Yafang Hu, Guifeng He, and Junfeng Zhao. J. Org. Chem. 2020, 85, 1484-1494.
应用分类
有机化学 > 生物有机合成 > 多肽合成 > 多肽偶联试剂
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